cơ chế tạo màu của methyl blue và methyl orange

giải thích cơ chế chuyển màu trong môi trường acid base của methyl blue và methyl orange methyl blue vẽ hình cơ chế hình thành dùm hén! môi trường acid : màu tím base :màu xanh

:nhacnhien

methyl organge trong môi trường acid: màu đỏ môi trường base :màu vàng công thức

Hi ! Nhìn chung khi muốn giải thích bất kì một cơ chế chuyển màu nào của substance, đặc biệt là indicator, ta đều hướng về quy luật dịch chuyển màu của chất chỉ thị pH (trong học phần Phân tích 2 - KHTN TP)

  • Mọi tác động vào hệ R-X(proton) làm cho sự dịch chuyển electron pi trong không gian liên hợp được linh động hơn sẽ gây ra sự chuyển dịch màu sắc theo chiều lm:)max tăng dần. Ngược lại nếu sự di chuyển electron pi trong không gian liên hợp kém linh độn hơn, sẽ gây ra sự dịch chuyển màu sắc theo chiều lm:)max giảm dần.

  • Nói chung, độ linh động của electron pi được tăng cường khi không gian liên hợp được mở rộng, tức là khi mạch liên hợp pi được kéo dài ra. Cho nên mạch liên hợp pi trong chất chỉ thị pH phải có kích thước đủ lớn. Khi tăng độ dài của mạch liên hợp sẽ gây ra sự dịch chuyển màu theo chiều tăng lm:)max, và ngược lại. Dựa vào đây, người ta tổng hợp ra chất chỉ thị pH.

  • Tính linh động của electron pi còn phụ thuộc đáng kể vào khả năng cho nhận electron của các nhóm thế X(proton) và X(aproton) đứng ở các đầu mút của mạch liên hợp nối pi. Đặc biệt ảnh hưởng khi đầu mút là các nhóm X(proton).

  • Độ linh động của electron pi tron gkho6ng gian liên hợp được tăng cường (chuyển dịch theo chiều lm:)max tăng) khi phản ứng trao đổi proton của nhóm X(proton) dẫn tới:

    • tăng cường tính hút điện tử của nhóm rút electron ở một đầu mút của mạch liên hợp nối pi.
    • tăng cường tính đẩy electron của nhóm đẩy ở một đầu mút của mạch liên hợp nối pi.
    • vừa tăng tính hút electron của nhóm rút ở đầu này và tăng tính đẩy electron của nhóm đẩy ở đầu kia.

Ngược lại sẽ xảy ra theo chiều giảm lm:)max.

Dựa vào các qui tắc trên, bám vào các nhóm thế có khả năng biến đổi cấu trúc khi thay đổi pH, từ đó đưa ra giải thích thích hợp.

Thân !

để em giải thích thử coi đúng ko hé?

methyl blue

  • trong môi trường acid thì đôi điện tử trên N sẽ nhận proton H+ ----->dẫn đến hiện tượng cộng hưởng với vòng benzen bị mất , làm cho bước sóng bị xuống thấp ---- từ màu xanh thành màu tím, khi cho base vào thì OH- sẽ deproton dẫn đến hình thành màu ban đầu (màu xanh). Đây là 1 quá trình thuận nghịch. vẽ hình ko được công thức hơi bị phức tạp thông cảm nhe. +trong môi trường base thì theo mình thì màu xanh từ xanh lá sậm —thành xanh nước biển đậm, híc mình có làm thực nghiệm sắc ký cột tách 2 nhóm methyl blue và orange ra , có làm pư màu nũa mà ko có máy chụp hình đành chịu thôi. thực nghiệm là vậy đó. sau đây mình giải thích. trong môi trường base -NH- bị OH- deproton nên trở thành mang điện tích âm trên Nito , dẫn đến Nito dễ dàng thực hiện cộng hưởng của mình bằng cách lấy đôi điện tử trên N xen phủ với Carbon kế cận (tạm hiểu vậy hé) mấy huynh chịu khó tưởng tượng ra nhé (ko vẽ hình được chemcuar đệ vẽ hình này ko được phức tạp quá.

methyl da cam

+tương tự trên trong môi trường acid thì liên kết -N=N- sẽ nhận H+ vào tạo ra -NH-NH- làm tăng hiệu ứng cộng hưởng, hiện tượng thẩm màu ---- tăng bước sóng ----màu đỏ, nếu cho base vào thì pư thuận nghịch sẽ chuyển thành màu vàng +trong môi trường base thì do trong công thức cấu tạo nó ko có nhóm -NH- nên OH- ko thể làm gì được(ko deproton như trường hợp trên ) nên vẫn giữ nguyên màu vàng phải có máy chụp hình thì mình chụp lên cho anh em xem để khi nào có dịp thì sẽ mang lên. :cuoi (

bài tập: bạn hãy giải thích cơ chế đổi màu của phenolphtalein. vẽ hình sự chuyển đổi qua lại khi thêm acid hay base nhé. đây sẽ là 1 trường hợp giả thích khác với ví dụ trên :ungho ( thân

Hi đệ ! Trong wiki giải thích quá rõ rùi còn gì !

Thân !

vậy theo bạn suy nghĩ thế nào?bạn nói lên ý kiến của mình đi chứ? theo mình thì ở dạng ban đầu hay trong môi trường acid thì do carbon ở trạng thái lai hoá sp3 vì thế ko thể xảy ra hiện tượng cộng hưởng khi cho -OH vào thì carbon chuyển thành lai hoá sp2, nhìn vào công thức thì ta thấy hiện tượng cộng hưởng với vòng benzen xảy ra làm tăng giá trị bước sóng (chuyển dich đỏ) (với khoảng PH thông thường ta thường gặp thôi nhe, còn ngoài đó ra thì sẽ xảy ra hiện tượng khác như trên huynh BM đã nói thân

Một số đặc điểm về phẩm màu. Khi hệ liên hợp càng dài, khoảng cách năng lượng giữa các MO trong phân tử càng rút ngắn, sự dịch chuyển (nhảy) của các điện tử trên các MO đấy càng dễ dàng, dẫn đến dịch chuyển lm:) max về bước sóng dài gọi là batocrom. và ngược lại. Khi các nhóm thế EA, ED càng mạnh thì cũng làm cho các MO có mức năng lượng càng nhau hơn, dịch chuyển batocrom. phần này BM đã nói rõ, và chú ý rằng các nhóm thế EA, và ED sẽ bỗ sung lẫn nhau (cộng hưởng nhau) và tùy theo môi trường mà các nhóm thế này có thể thay đổi tính chất EA->EA’ hoặc ED’) chính điều này nó làm thay đổi cấu trúc của chất màu và thay đổi màu sắc của phân tử.

Methyl_blue thực chất thuộc nhóm chất mà triarylmethine, tương tự với nó là cấu trúc điarylmethine . Đó là hệ các liên liên hợp với 2 hoặc 3 vòng aryl gắng với nhóm methine (ED-Ar)(EA-Ar)(C=R ) ED là nhóm cho điện tử electron Donor, EA là nhóm nhận điện tử electron Acceptor và pH cũng ảnh hưởng đến cấu trúc của phân tử, là thay đổi vai trò của các nhóm ED, EA và là ảnh hưởng đến tính phẳng cảu phân tử, nói cách khác nó làm thay đổi các MO phân tử, năng lượng của các MO này. nên dẫn đến sự dịch chuyển lm:) max. Đây là 1 giáo trình khá đầy đủ của hóa màu. http://www.morechemistry.com/publ/colours_dyes/slide001.html anh em có thể tham khảo thêm.

Riêng trong Phẩm màu triarylmethine thì sự lại hóa, hay trạng thái của các nguyên tử C trung tâm đóng vai trò quan trọng bên cạnh nhóm thế ED, và EA. http://www.morechemistry.com/publ/colours_dyes/slide076.html trang 76-77 anh em cùng thảo luận vài điểm cho rõ vài vấn đề. theo bạn công thức thực của methyl_blue là như thế nào. Những công thức cộng hưởng có thể có của Methyl_blue, và ảnh hưởng của pH như thế nào đến chất màu này.

methyl blue

  • trong môi trường acid thì đôi điện tử trên N sẽ nhận proton H+ ----->dẫn đến hiện tượng cộng hưởng với vòng benzen bị mất , làm cho bước sóng bị xuống thấp ---- từ màu xanh thành màu tím, khi cho base vào thì OH- sẽ deproton dẫn đến hình thành màu ban đầu (màu xanh). Đây là 1 quá trình thuận nghịch. vẽ hình ko được công thức hơi bị phức tạp thông cảm nhe. +trong môi trường base thì theo mình thì màu xanh từ xanh lá sậm —thành xanh nước biển đậm, híc mình có làm thực nghiệm sắc ký cột tách 2 nhóm methyl blue và orange ra , có làm pư màu nũa mà ko có máy chụp hình đành chịu thôi. thực nghiệm là vậy đó. sau đây mình giải thích. trong môi trường base -NH- bị OH- deproton nên trở thành mang điện tích âm trên Nito , dẫn đến Nito dễ dàng thực hiện cộng hưởng của mình bằng cách lấy đôi điện tử trên N xen phủ với Carbon kế cận (tạm hiểu vậy hé) mấy huynh chịu khó tưởng tượng ra nhé (ko vẽ hình được chemcuar đệ vẽ hình này ko được phức tạp quá.

Ở đây có vài điểm cần trao đổi với em. Theo em nghĩ thì

  • công thức của methyl_blue mà em lấy từ Wiki là trong môi trường nào vậy, và khái niệm chất này ban đầu nó có công thức như thế nào. Không phải trong môi trường kiềm thì OH- lấy H của NH thành N mang điện âm mà chính xác là OH- thì nó lấy H trên NH± để thành N còn 1 cặp điện tử tự do , nhưng vấn đề quan trọng ở đây là những công thức cộng hưởng trong các môi trường là như thế nào. :ot (

tương tự trên trong môi trường acid thì liên kết -N=N- sẽ nhận H+ vào tạo ra -NH-NH- làm tăng hiệu ứng cộng hưởng, hiện tượng thẩm màu ---- tăng bước sóng ----màu đỏ, nếu cho base vào thì pư thuận nghịch sẽ chuyển thành màu vàng

Đây là nhầm lẫn nghiêm trọng… Làm sao tác nhân H:+ lại có khả năng khử liên kết azo N=N thành N-N được đệ, mà nếu được thì sẽ không còn chất màu bởi N=N là nhóm mang màu trong FM azo. Thực ra ở đây là màu của chất thay đổi theo pH là do thay đổi tính chất của các nhóm ED, EA trong phân tử mà cụ thể là nhóm NH2 (ED) và SO3- (EA) trong môi trường kiềm và NH3+ (EA ) SO3H trong môi trường acid, chinh điều này mới dẫn đến dịch chuyển lm:) max.

cám ơn huynh gì huynh đã đóng góp ý kiến của mình rõ ràng quá như vậy? giờ thì em đã hiểu chỗ sai của mình. nhưng Thực ra ở đây là màu của chất thay đổi theo pH là do thay đổi tính chất của các nhóm ED, EA trong phân tử mà cụ thể là nhóm NH2 (ED) và SO3- (EA) trong môi trường kiềm và NH3+ (EA ) SO3H trong môi trường acid, chinh điều này mới dẫn đến dịch chuyển max. chỗ này huynh giải thích rõ hơn dùm đệ cái theo đệ thì chỗ đó ko phải nhóm NH2 mà là nhóm NR2 theo hình vẽ ở trên? cái còn lại huynh giải thích tiếp dùm. đệ mới tham khảo cái vụ pư tạo màu này nên còn nhiều chỗ sai. mong huynh chỉ giúp.thank :cuoi (

àh đúng là anh gõ nhầm, trường hợp tổng quát là NR2 (ED) tức hiểu là nhóm cho điện tử (đẩy) và trong môi trường kiềm. Và trong môi trường axit thì nó chuyển thành N(R2)H + , và trở thành nhóm ED tức nhóm hút điện tử mạnh. còn đây là 1 cái hình mà giúp dễ hình dung hơn, Màu đỏ là trường hợp thuốc thử trong môi trường acid và màu vàng trong môi trường base.

Chính sự thay đổi này làm dịch chuyển cực đại hấp thụ hay các mức năng lượng của các MO phân tử. Àh mà sao đệ lại cho mấy cái dấu “chấm hỏi” vào câu không hiểu đấy là ý gì cả!? :nghimat (

Khi các nhóm thế EA, ED càng mạnh thì cũng làm cho các MO có mức năng lượng càng nhau hơn, dịch chuyển batocrom. chỗ này đệ ko hiểu rõ lắm? huynh có thể cho ví dụ về chỗ này ko? nếu nhóm thế EA,ED mạnh, yếu thì ảnh hưởng thế nào? à mà cho đệ hỏi luôn mấy cuốn bi kíp huynh chụp hình lên giải thích đó tựa gì vậy? mua ở đâu để đệ kiếm có gì tham khảo thêm. để thỉnh giáo huynh tiếp. :art (

cái này huynh có thể giải thích rõ hơn dùm ! bằng các ví dụ

chỗ này đệ cũng không hiểu lắm chỗ này ! chỗ không gian liên hợp tăng thì ảnh hưởng đến tăng bước sóng thì tại sao vậy? có phải khi không gian liên hợp tăng thì các điện tử dễ dàng nhảy lên các mức năng luọng cao hơn khi hấp thụ năng lượng hay không?

  • tăng cường tính hút điện tử của nhóm rút electron ở một đầu mút của mạch liên hợp nối pi.
    • tăng cường tính đẩy electron của nhóm đẩy ở một đầu mút của mạch liên hợp nối pi.
    • vừa tăng tính hút electron của nhóm rút ở đầu này và tăng tính đẩy electron của nhóm đẩy ở đầu kia.

mấy huynh giải thích rõ dùm? thank

thứ tự mạnh yếu của các nhóm electron acceptor (EA), và electron Donnor (ED) thứ tự mạnh yếu của các nhóm Donnor thì BM đã giới thiệu trong anomeric effect khi hai đầu mạch liên hợp mà có 2 nhóm ED, và EA càng mạnh các điện tử trong hệ liên hợp càng linh động, điều này tức các khoảng cách giữa các MOpi:) , n , pi:)* càng gần nhau, nên các chuyển mức năng lượng càng dễ dàng , tức giá trị lm:) max sẽ dịch chuyển về bướt sóng dài (batocrom) em có thể tham khảo thêm các tài liệu về phổ tử ngoại (UV) để hiểu thêm về phần này. Còn tài liệu mà anh chụp ở trên là 2 cuốn 1. Color Chemistry, 3rd Edition Colorants are characterized by their ability to absorb or emit light in the visible range (400-700 nm) List Price: $240.00 http://www.amazon.com/gp/reader/3906390233/ref=sib_dp_pt/104-2261184-5945544#reader-link

Hóa Phân tích của thầy Lâm Ngọc Thụ dành cho lớp tài năng, hai cuốn này không có ebook, nên không thể upload lên được. :nghi (

Nguyên văn bởi bluemonster Nhìn chung khi muốn giải thích bất kì một cơ chế chuyển màu nào của substance, đặc biệt là indicator, ta đều hướng về quy luật dịch chuyển màu của chất chỉ thị pH (trong học phần Phân tích 2 - KHTN TP)

  • Tính linh động của electron pi còn phụ thuộc đáng kể vào khả năng cho nhận electron của các nhóm thế X(proton) và X(aproton) đứng ở các đầu mút của mạch liên hợp nối pi. Đặc biệt ảnh hưởng khi đầu mút là các nhóm X(proton).

Đây là cách nói và lý giải của người làm phân tích, tức sự chuyển dịch màu do ảnh hưởng của pH , khi đấy gắng khái nhiệm nhóm proton và nhóm ko có proton. Tuy nhiên thực chất vẫn là nhóm cho và nhận điện tử, vì có nhiều thuộc thử hữu cơ, chất màu thay đổi không do pH ví dụ như quá trình tạo phức cầu ngoại, hay qua thay đổi màu khi ta thay đổi cấu trúc hay nhóm thế trên một khung màu nhất định.

Napoleon_9 chỗ không gian liên hợp tăng thì ảnh hưởng đến tăng bước sóng thì tại sao vậy? có phải khi không gian liên hợp tăng thì các điện tử dễ dàng nhảy lên các mức năng luọng cao hơn khi hấp thụ năng lượng hay không?

Đúng thế, ở trên anh đã giải thi1ck sơ bộ. Và nói thêm về phẩm màu. Một nhận xét sơ bộ, khi trong cấu trúc của chất màu có nhiều hệ liên hợp độc lập nhau thì màu của FM này thường có màu thẩm ko được sáng như màu tinh khiết, nó giống như ta pha 2 màu khác nhau của 2 chất khác nhau vậy. tuy nhiên màu của chất này là do tổng hòa của 2 màu (2 pic màu)hay nhiều hơn. NẾu ta chụp phổ UV-Vis thì trong vùng 400nm-700 thường sẽ có 2 hay nhiều pic rất rõ, vậy là do có 2 chuyển mức năng lượng khả dzi trong vùng as nhìn thấy. vậy tại sao lại 2 hay nhiều mức năng lượng trong vùng ấy. là vì có có các chuyện mức pi:) 1lên pi:)1* pi:)2 lên pi:)2*… mà các mức này tương đương nhau, vì vậy có thể hình tượng chút là trogn cấu trúc phẩm màu này có 2 hay nhiều công thức cộng hưởng độc lập nhau chính vì thế có khi ấy các nhóm thế AE và ED cùng cộng hưởng nhau. ví dụ đơn giản nhất là khi 2 nhóm thế ấy ở vị trí meta của nha chẳng hạn, thì hiệu ứng liên hợp cha83gn gắng kết của 2 nhóm với nhau, nếu hệ liên hợp đủ lớn thì màu của chất màu sẽ là màu ko tinh khiết tức có 2 pic trong vùng khà kiến. VIs. Nhắc lại 1 ví dụ mà atbu đã post. sẽ sớm già thi1k bài này anh em cùng bàn. :busua(

khi chiếu sáng thì điện tử hấp thụ năng lượng chuyển lên mức năng lượng cao hơn. đối với ethylên thì điện tử chuyển từ HOMO lên mức năng lượng cao hơn LUMO , dẫn đến làm cho năng lượng nhỏ lại hay bước sóng tăng (171nm) tương tự ở butadiene thì nó cúng chuyển từ HOMO lên LUMO nhưng khoảng cách năng lượng này nhỏ hơn so với của ethylene. butadiene 217nm 1/đây là 1 số thí dụ dẫn chứng dễ hiểu: 1-pentene :177nm 1,4-pentadiene :178nm 1,3-pentadiene :224nm trans-1,3,5-hexatriene :253,263,274 nm vậy khi nối đôi liên hợp càng nhiều thì bước sóng càng dài, nếu nằm trong khoảng (380-780)thì khi đó hợp chất đó thể hiện màu sắc 2/khi có nhóm rút e, hay đẩy điện tử thì đều làm cho bước sóng của chất đó tăng lên benzene :256nm benzonitrile : bước sóng cực đại 224, 271 toluene : 261 nm đây là những chất có ít hệ thống pi liên hợp nên bước sóng còn ngắn nên chưa thể hiện màu sắc ở vùng thấy được, được đo bằng UV-vis nguồn tài liệu trên trích: Microscale and Miniscale ORGANIC CHEMISTRY Laboratory Experiments AllenM.Schooffstall :batthan (

1/theo em chất B,C,BC có màu tinh khiết khi thực hiện pư ghép đôi đi azo hóa giữa B với C thì sẽ tạo ra chất diazo có 1 nhóm NO2 là nhóm rút điện tử , và trong môi trường acid thì có thể nó màu hồng hoặc cam, trong môi trường base thì nó có thể là màu vàng. 2/còn chất có màu ko tính khiết là AC và AB khi thực hiện pư diazo, do cấu trúc của hợp chất phức tạp do kết hợp từ nhiều chất có tương tác màu khác nhau hay ảnh hưởng của các nhóm thế khác nhau… theo đệ thì vậy có gì huynh chỉ dùm :art (

giải thích cơ chế tạo màu của methylene blue? 1/trong môi trường acid pH từ 0-7 thì methylene blue chuyển từ màu xanh sang không màu? giải thích (file đính kèm)

2/trong môi trường base thì nó chuyển từ màu xanh —>màu tím giải thích? :water ( mọi người cùng thảo luận nhe! :nhamhiem 3/cách tổng hợp methylene blue The intensity of the methylene blue colour is determined colorimetrically at a wavelength of 670 nm. The colour developed is stable for 24 hours when the solution is stored in a stoppered flask in subdued light. The conversion of sulphate to H2S by the method of Johnson and Nishita (1952) after fusion, ignition, digestion, or oxidation of soil sample obviates many problems. This method is capable of completely converting all sulphates (soluble or insoluble) to sulphide (Johnson and Nishita, 1952; Freney, 1958). Methylene blue is formed by reacting a H2S solution with an acid solution of p-aminodimethylaniline in the presence of Fe3+ .At first the solution is red, but it changes to blue as the dye is formed. The reaction may be represented as follows: where A- represents an anion. Although the reaction is not quantitative, the amount of methylene blue produced is quite reproducible if the conditions of colour development are adhered to. St Lorant (1929) obtained 68.7%, Skerrett and Dickes (1961) obtained 64.7% and Gustafsson (1960) obtained 66.7% H2S conversion to methylene blue http://images.google.com.vn/imgres?imgurl=http://www.icsu-scope.org/downloadpubs/scope48/images/eqa.2.gif&imgrefurl=http://www.icsu-scope.org/downloadpubs/scope48/appendix.html&h=285&w=515&sz=4&hl=vi&start=58&tbnid=K0j9mMXXoHiyfM:&tbnh=72&tbnw=131&prev=

trong các chất trên thì chất nào co màu tại sau? nếu ta thay đổi môi trường như trong môi trường acid , base , muối… thì có ảnh hưởng gì hay không? nếu có thì giải thích lâu quá không thảo luận tích cực vì bận nhiều việc ! nhưng mình hứa hẹn sẽ có những bài mới trong hóa học ứng dụng liên quan đến bột giặt, thuốc nhuôm ,… khi nào làm xong mình sẽ post lên phục vụ cho anh em thông cảm dùm mình nhe ! thân

em nghĩ là (3) mà (1) cũng có cộng hưỡng liên hợp phải không vậy (1) cũng có còng ảnh hưỡng môi trường em nghĩ là đối với (1) thì trong acid sẽ có cộng hưởng tốt hơn vậy thì sẽ có mầu đậm hơn khôgn biết có đúng không ?

(3) ko co màu đâu em ơi đúng la (1) co màu đó. còn giải thích tại sau thì có thể giải thích giống như những phần thảo luận ở trên do có nhiều hệ pi liên hơp nên mức chuyển năng lương thấp nên khi đó nó sẽ hấp thu 1 mức năng lượng nhất đinh ( tương ứng với 1 bước sóng nhất đinh ) màu của nó thể hiện là màu ko bị hấp thu… em noi trong moi trường acid màu đậm hơn thì đúng rồi? nhưng chưa giải thích đấy nhé? cố gắng suy nghĩ thử xem. mà con thiếu nũa đó nhe em ( con mấy cái kia em có chắc la ko anh r hưởng gi ko?) thân